Airbnb was uiteraard niet de eerste noch de enige dienstverlener in zijn soort. Chip Conley van Airbnb wees er bijvoorbeeld op dat Zwitserse en Nederlandse onderwijzersbonden in de jaren vijftig een woningruilpraktijk hebben opgezet, waardoor onderwijzers in de zomer op voordelige wijze in elkaars land op vakantie konden. Maar de moderne, online kortetermijnverhuur begint midden jaren negentig.
Toen begon bijvoorbeeld Craigslist meer mensen te trekken die er hun woning of appartement te huur aanboden, zowel aan reizigers als voor onderhuur (op Craigslist werd gewoon alles onder de zon aangeboden). Rond diezelfde tijd wilden Dave en Lynn Clouse, een echtpaar in Colorado, hun wintersportappartement in Breckenridge verhuren, dat ze als investeringsobject hadden gekocht. Ze begonnen de website Vacation Rental by Owner, VRBO, om het te promoten. Destijds werd dit soort vakantieverhuur op een gefragmenteerde manier in de markt gezet: door lokale makelaars, in gespecialiseerde reistijdschriften of via dure advertenties en (in de VS) 1-800-nummers. Het idee van het echtpaar Clouse was dat mensen rechtstreeks huurovereenkomsten met elkaar zouden sluiten. Dave Clouse zette een rudimentaire database op in hun kelder, nodigde wat vrienden uit om te komen helpen, en al snel hadden ze een website (internet stond toen nog zo in de kinderschoenen dat ze zichzelf ‘webmasters’ noemden).